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ローマ時代からの歴史を紡ぐアスコリ・ピチェーノ。旧市街はローマ時代の遺構に中世の町並みが広がる。トラヴェルティーノ(石灰華)で造られた町並みはあたたかな色調にあふれ、広場を飾る塔、教会、回廊などとともに調和のとれた美しさにあふれる。
しかし、ローマとアドリア海を結ぶ重要道路だったサラーリア街道の拠点だった町は、侵入してきたローマ軍、蛮族、神聖ローマ皇帝軍、カトリック教会、ピエモンテ軍、ナチスに血を流して抵抗してきた。町の歴史は「抵抗の歴史」ともいえる。
交通はやや不便なので、海と山の幸が味わえる郷土料理を満喫するために1泊し、便利なプルマンでローマへ戻るのも一考だ。